很難想像一個風格鮮明的電影大師竟然會在七十高齡的時候完全拋棄過往的作品特色，作出一次全新的嘗試，但伍迪艾倫在新作《愛情決勝點》做到了，而且成績令人欣喜。
其實，一向不喜歡「抛頭露面」的伍迪艾倫，自從在2002年的奧斯卡頒獎典禮上站出來禮贊他居住了一輩子的紐約市之後，他就已經開始走出自己的窩，願意接觸更多的人群，表現出他更可親的一面。跟著，他又攜新作《好萊塢結局》到坎城影展亮相，接受法國影迷對他的喝彩。這種轉變，使伍迪艾倫一度有點沉寂的大師地位得以再度攀升。因此，伍迪艾倫會在他知天命之年首次離開他的長期拍片基地紐約，遠赴英倫用新班底拍攝一部帶有希區考克風味的愛情謀殺片《愛情決勝點》，也就不會顯得太奇怪了。
伍迪艾倫於1935年12月1日出生在紐約市布魯克林區，本名艾倫‧史都華‧康吉斯伯格，出身自小康紐約猶太家庭，從高中時就因為經常在報刊上投稿寫笑話而闖出名號，16歲就出道當職業的喜劇寫手。兩年後高中畢業，即加入知名喜劇節目主持人薜西澤的班底，爲電視節目《Your Show of Shows》寫短劇，後來又爲很多脫口秀藝人和報紙專欄作家寫稿，還跑去格林威治村的藝術家集散地參加演出。如此頻繁的校外活動，使他在1953年被就讀的紐約大學和紐約市立學院都趕了出校。由於在娛樂圈的事業發展太過順利，因此他也懶得繼續去上大學，乾脆當全天候的編劇，爲衆多藝人寫笑話。
雖然伍迪艾倫其貌不揚，但他很會講笑話，又有略帶害羞的特質，其實頗有女人緣。他在20歲時就和當時只有17歲的女友海琳結婚，兩人婚姻很勉強地維持了7年，伍迪艾倫認爲這段婚姻失敗的原因是「兩人當時都太年輕了」。
1961年，伍迪艾倫發現不能老是爲他人作嫁衣裳，決定自己走喜劇演員之路，於是到夜總會表演脫口秀，又灌錄了一些喜劇唱片，偶然也在電視上亮相，名氣漸響。1964年獲電影製片人查理費爾德曼賞識，受聘寫了第一個電影劇本《風流紳士》，還親自參加了演出。
第二年，伍迪艾倫進軍百老匯。他的舞臺劇本《別喝那些水》很快就盛大公演，而且獲得好評。同年，他又開拍了自己執導的第一部電影《莉莉虎，怎麼啦？》，是一部拿日本間諜片爲戲謔對像的搞笑版007《金手指》。
當伍迪還和海琳在一起時，他認識了後來成為他第二任妻子的露易絲拉瑟。露易絲出身紐約名門，熱情又溫暖，伍迪艾倫和她交往後，就跟著開始過起紐約的豪門生活。由於伍迪艾倫經常把自己的生活作為電影創作的泉源，所以露易絲也出現在許多伍迪艾倫早期的電影中，包括《風流紳士》、《拿了錢就跑》、《香蕉》和《性愛寶典》等片，不過他們這段婚姻也只維持了三年而已。
伍迪艾倫真正崛起是在1969年。這一年，由他自編自導自演的《傻瓜入獄記》，只花了200萬美元的製作費，在市場上卻獲得熱烈反響，賣座甚佳，因而使他獲得聯美電影公司一紙「執導三部電影」的合約，順利地打進好萊塢主流片廠。同時，由他編劇兼主演的舞臺劇《呆頭鵝》公演時，伍迪艾倫認識了劇中女主角黛安姬頓，當年她正在百老匯劇場中綻放異采，並以《教父》一片開始走紅。
伍迪艾倫離婚後跟黛安姬頓正式談戀愛並共賦同居之後，就順理成章地不斷找她擔任自己影片的女主角，而他自己則是當然的男主角，並且用各種方式把兩人的戀情寫進他的電影中。兩人在銀幕上陸續合作了《傻瓜大鬧科學城》（1973）、《愛與死》（1975），《安妮霍爾》（1978）、《我心深處》（1978）、《曼哈頓》（1979）等片，其中，自傳式的戀愛故事《安妮霍爾》將伍迪艾倫和黛安姬頓的電影事業都帶上高峰，此片讓兩人都獲得奧斯卡獎。黛安基頓的小名叫安妮，而她原姓霍爾，取藝名時改用母親的姓才叫基頓，也因此《安妮霍爾》其實就是為黛安基頓量身打造的電影。
伍迪艾倫拍片的成本並不高，由於有新成立的奧萊恩公司（Orion）作為他財力上的後盾，給予他幾乎是沒有限制的創作空間，既不需要經過劇本討論，也不需要爭取最後剪接權，因此他長期以來一直都自顧自地在紐約拍著屬於他的「作者電影」，在美國和歐洲的忠貞影迷自然會捧場，這個由「粉絲」組成的固定市場就可支撐著他的電影資金，所以他的創作也一直都很自我。
伍迪艾倫早期的喜劇電影大多以插科打諢的笑話見長，盡管他的劇本結構鬆散，導演技巧也不夠成熟，但其天馬行空的想象力以及多姿多彩的幽默對白卻吸引了越來越多的知識分子影迷。《安妮霍爾》的出現，標誌著「伍迪艾倫式喜劇風格」已經成熟。本片對現代都會男女關係的觀察入微和談笑自若的剖析，更拓大了伍迪艾倫電影的觀眾層面，使一般白領階層和追逐流行的男女都樂於欣賞其作品，並可在情感上引起共鳴，例如黛安姬頓在片中穿著的「安妮霍爾式男裝」有一陣子成為時尚的流行服裝就是一個很好的証明。本片在第50屆奧斯卡同時獲得了最佳影片、最佳導演和最佳編劇獎，在美國首輪放映時創下1900萬美元的轟動票房，伍迪艾倫也正式被推崇爲美國的喜劇大師。
伍迪艾倫的銀幕形象雖然一向搞笑，其實他具有很濃厚的知識份子蛋頭氣，尤其喜歡瑞典電影大師英瑪柏格曼的作品。他在揚名立萬之後，將喜劇創作暫告一段落，轉而開拓《我心深處》之類的嚴肅文藝片路線，向他心儀的大師柏格曼致敬。不料此片的評論反應也相當好，於是他就從此橫跨「搞笑」和「嚴肅」兩條完全不同的創作路線，難得的是竟然都能夠維持相當高的水準，堪稱是世界影壇上獨一無二的導演奇葩。
此時，伍迪艾倫跟黛安姬頓也分手了，成為他的新繆思女神的是女演員米亞法蘿。兩人迅速陷入熱戀，不久共賦同居，並持續了長達13年的親密關係。米亞法蘿自然取代了黛安姬頓，成爲伍迪艾倫作品中的當然女主角。他倆一共合作了《仲夏夜性喜劇》（1982）、《變色龍》（1983）、《瘋狂導火線》（1984）、《開羅紫玫瑰》（1985）、《漢娜姐妹》（1986）、《那個時代》（1987）、《情懷九月天》（1987）、《另一個女人》（1988）、《愛與罪》（1989）、《大都會傳奇》（1989）、《艾莉絲》（1990）、《影與霧》（1992）、《賢伉儷》（1992）等多部影片。其中，《開羅紫玫瑰》、《漢娜姐妹》、《愛與罪》等幾部作品都是水準甚高的力作，以《漢娜姐妹》又一次榮獲奧斯卡最佳原著劇本獎。
在《賢伉儷》一片中，伍迪艾倫愛上了戲中的年輕女學生，當時他在戲外則愛上了米亞法蘿的養女順宜，並且有十分曖昧的感情關係。米亞法蘿無法忍受，雙方的關係惡化，甚至為此對簿公堂。事件的結果是兩人正式分了手。幾年後，伍迪艾倫正式娶了在年齡上跟他差一大截的順宜爲妻，爲這段不倫的黃昏之戀劃下了算是完滿的句點。至今，伍迪艾倫沒有再更換身邊女伴，一直守著這個被他稱為「上帝的恩賜」的女子。
由於伍迪艾倫不能把順宜放上大銀幕當他電影中的當然女主角，因此在這十多年他不得不斷斷續續地更換新的女演員當主角。失去了多姿多彩的男女感情作為創作泉源之後，伍迪艾倫的新片題材也彷彿「失焦」，逐漸陷入了一種藝術家的創作焦慮之中。在2002年的《好萊塢大結局》中，伍迪艾倫竟然讓自己成了一個過氣的瞎眼喜劇老導演，但他拍出來的爛影片卻仍被法國的影評人捧為天才之作，真是諷人兼自嘲，相得益彰。
伍迪艾倫知道自己一定要作改變，否則無法走出困局，於是在2003年執導《說愛情，太甜美》時讓自己在銀幕上退居配角，改由《美國派》系列的新晉喜劇小生傑生比格斯當男主角，飾演一個年輕喜劇作家傑瑞，《斷頭谷》的叛逆少女克莉絲汀娜瑞奇則飾演他的愛人艾曼達，希望這個組合能夠拍出更加青春化的浪漫感覺，可惜艾倫自己飾演的那個業餘愛好寫作喜劇的大衛仍然喜歡喋喋不休，連傑瑞也成為了非常愛說話的人。這種風格上的沉溺，終究使伍迪艾倫在商業市場上難有起色。
很幸運，伍迪艾倫在年後找到了近年來人氣急升的年輕金髮美女史嘉莉嬌韓森作為《愛情決勝點》的女主角，繆思女神的形像才再次變得清晰。事實上，《愛情決勝點》原來的劇本也還是以紐約為背景，只是英國電影局願意投資伍迪艾倫這部新作，伍迪艾倫也想趁試試新花樣，才把劇情改成發生在倫敦。如此一來，伍迪艾倫就像片中的網球教練克里斯，運氣好到了家，憑本片將他多年來的事業頹勢整個扭轉過來。
伍迪艾倫最新作品《獨家新聞》仍在英國倫敦拍攝，由史嘉莉嬌韓森再度任女主角，搭配人氣男星休傑克曼。在新片中，史嘉莉扮演一名學生記者，她從一名死去的老記者那裏獲得了一個秘密消息，是關於一名英國貴族的兒子，他可能就是震驚倫敦的連環殺手。伍迪艾倫自己也出鏡亮相，扮演一名雜耍魔術師，假扮學生記者的父親協助追尋兇手。伍迪艾倫曾公開聲稱他在十多年前執導的《曼克頓神秘謀殺案》是他最喜歡的一部影片，這次重返偵探片類型，算是給自己的一個獎賞。
接下來已公佈的新作，由演出了李安的《斷背山》而聲名大噪的美國女演員蜜雪兒威廉斯擔任女主角，此片將於2006年夏天在巴黎拍攝，講述發生在巴黎的一群美國年輕人身上的故事。伍迪艾倫的創作方向似乎變得越來越年輕、性感、通俗，過去習慣的「自說自話」風格正在離他而去。
導演作品年表：
Scoop (2006) 獨家新聞
Match Point (2005) 愛情決勝點 / 迷失決勝分 / 賽末點
Melinda and Melinda (2004) 雙面瑪琳達
Anything Else (2003) 說愛情，太甜美
Hollywood Ending (2002) 好萊塢大結局
The Curse of the Jade Scorpion (2001) 愛情魔咒 / 玉蠍子的魔咒
Small Time Crooks (2000) 貧賤夫妻百事吉 / 時空竊賊
Sweet and Lowdown (1999) 甜美與卑微
Celebrity (1998) 名人錄
Deconstructing Harry (1997) 解構哈利 / 解構愛情狂
Everyone Says I Love You (1996) 人人都說我愛你
Mighty Aphrodite (1995) 非強力春藥
Don't Drink the Water (1994) (TV)
Bullets Over Broadway (1994) 百老匯上空子彈 / 子彈橫飛百老匯
Manhattan Murder Mystery (1993) 曼克頓神秘謀殺案
Husbands and Wives (1992) 賢伉儷
Shadows and Fog (1992) 影與霧
Alice (1990) 艾莉絲
Crimes and Misdemeanors (1989) 愛與罪 / 罪與愆
New York Stories (1989) (segment "Oedipus Wrecks") 大都會傳奇(一段)
Another Woman (1988) 另一個女人
September (1987) 情懷九月天
Radio Days (1987) 那個時代
Hannah and Her Sisters (1986) 漢娜姐妹 / 姊妹情深
The Purple Rose of Cairo (1985) 開羅紫玫瑰 / 戲假情真
Broadway Danny Rose (1984) 瘋狂導火線
Zelig (1983) 變色龍
A Midsummer Night's Sex Comedy (1982) 仲夏夜性喜劇
Stardust Memories (1980) 星塵往事
Manhattan (1979) 曼哈頓
Interiors (1978) 我心深處
Annie Hall (1977) 安妮霍爾 /安妮荷爾
Love and Death (1975) 愛與死
Sleeper (1973) 傻瓜大鬧科學城
Everything You Always Wanted to Know About Sex But Were Afraid to Ask (1972) 性愛寶典 /性愛奇譚
Bananas (1971) 香蕉
Take the Money and Run (1969) 拿了錢就跑
What's Up, Tiger Lily? (1966) 莉莉虎，怎麼啦？